ASAM KARBOKSILAT

Pengertian

Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil. Asam karboksilat   merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak hewan dan tumbuhan.

Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+.

Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.

Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.

Struktur

Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH, dimana :

R           : Alkil

Ar         : Aril

-COOH  : Gugus karboksil

Contoh :

 

Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH). Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –COOH- sebesar 120 derjat dan panjang ikatan C=O sebesar 0,121 nm.

Contoh :

Rumus bangun umum asam alkanoat. R (radikal) dapat berupa gugus fungsional lain

Ion karboksilat

Struktur 3D dari gugus karboksil

Tata Nama Asam Karboksilat

a. IUPAC

§  Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –oat.

Contoh  :

§  Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karboksil).

Contoh  :

§  Tentukan substituen yang terikat rantai utama.

Contoh  :

§  Penomoran substituent dimulai dari atom C gugus karboksil.

Contoh  :

§  Jika terdapat dua atau lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.

Contoh  :

§  Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.

Contoh  :

§  Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Contoh  :

bukan Asam-3-neopentil-2-metilheksanoat tetapi Asam2-metil-3-neopentilheksanoat

b. Trivial (Nama Umum)

§  Tak bercabang

Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak bercabang :

§  Bercabang
a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karboksil).

Contoh :

b) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

Contoh :

c) Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.

d) Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karboksil

dengan huruf α, β, γ.

Contoh :

Contoh penamaan asam karboksilat

Rumus Struktur	Nama IUPAC	Nama Trivial	Sumber
HCOOH CH3COOH C2H5COOH CH3(CH2)COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH	Asam Metanoat Asam Etanoat Asam Propanoat Asam Butanoat Asam Rentanoat Asam Heksanoat	Asam Format Asam Asetat Asam Propionat Asam Butirat Asam Valerat Asam Kaproat	Semut (Formica) Cuka (Asetum) Susu (Protospion) Mentega (Butyrum) Akar Valerian (Valere) Domba (Caper)

Sifat-sifat asam karboksilat

Sifat Fisika      :

1. Wujud

Pada temperatur kamar, asam karboksilat yang bersuku rendah adalah zat cair yang encer, suku tengah berupa zat cair yang kental, dan suku tinggi berupa zat padat yang tidak larut dalam air.

2. Titik didih dan titik leleh

Td dan Tl asam karboksilat relatif tinggi karena kuatnya tarik menarik antarmolekul. Bahkan, lebih tinggi dari alkohol yang bersesuaian.

3. Kelarutan

Asam karboksilat suku rendah dapat larut dalam air, tetapi asam karboksilat suku yang lebih tinggi sukar larut air.

4. Daya hantar listrik

Asam karboksilat dapat terionisasi sebagian dalam air, sehingga termasuk senyawa elektrolit lemah.

Sifat Kimia       :

1. Ikatan Kimia

Asam karboksilat mempunyai ikatan hidrogen sesamanya dan dapat berikatan secara ikatan hidrogen dengan molekul air.

2. Kepolaran

Asam karboksilat mempunyai gugus hidroksil yang bersifat polar sehingga asam karboksilat bersifat polar.

3. Kereaktifan

Kereaktifan asam karboksilat merupakan asam lemah dan makin lemah untuk suku yang lebih tinggi.

Pembuatan Asam Karboksilat

•      Oksidasi alkohol primer.

Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkan asam karboksilat.

Contoh :

           

•      Karbonasi pereaksi Grignard

Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat.

Contoh :

•      Oksidasi alkil benzena

Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.

Contoh :

•      Hidrolisis senyawa nitril

Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam karboksilat.

Contoh :

Reaksi-reaksi Asam Karboksilat

•      Reaksi dengan basa

Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.

Contoh :

•      Reduksi

Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer.

Contoh :

•      Reaksi dengan tionil diklorida

Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.

Contoh :

•      Esterifikasi

Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.

Contoh :

•      Reaksi dengan amonia

Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.

Contoh :

•      Dekarboksilasi

Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.

Contoh :

•      Halogenasi

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.

Contoh :

Kegunaan Asam Karboksilat

1. Asam asetat

• Dalam industri, sebagai bahan baku sintesis serat dan plastik.
• Dalam laboratorium, sebagai pelarut dan sebagai pereaksi.
• Larutan asam asetat dengan kadar 3-6 % disebut cuka makan.

2. Asam oksalat

§   Terdapat dalam daun bayam dan buah-buahan, bentuk senyawanya sebagai garam natrium atau kalsium.

§   Menghilangkan karat dan bahan baku pembuatan zat warna

§   Mengasamkan minuman, permen, dan makanan lain.

§   Digunakan dalam fotografi, keramik, penyamakan, dan proses produksi lainnya.

Pertanyaan

1.      Desy ratna sari

Berapakah angka yang digunakan dalam suhu tinggi untuk reaksi asam karboksilat  reaksi dekarboksilat dan bagaimana proses terjadinya?

2.      Atika wulandari

Jelaskan sifat asam karboksilat yang sukar untuk larut dalam air?

3.      Lani wijaya

Jelaskan apa yang dimaksud dengan suku rendah, suku tengah dan suku tinggi di asam karboksilat?

4.      Apriyansyah

Pada reaksi ionil diklorida terdapat tiga produk yang dihasilkan, menurut anda manakah dari ketiga produk tersebut yang produk utamanya?

5.      Wiwit novrianti

Bagaimanakah cara kita untuk menbedakan antara ester dan asam karboksilat sedangkan rumus kimianya sama, jelaskan perbedaanya?

6.      Nurjanah ramadani

Untuk reaksi asam karboksilat bagaimanakah jika untuk katalis kmno4 digantikan dengan zat lain, apa yang akan terjadi?

Dan apakah fungsi untuk asam oksalat itu sendiri dalam fotgrafi?

Jawab

1.      Untuk suhu yang digunakan pada reaksi asam karboksilat secara dekarboksilali, adapun suhu tinggi yang digunakan ± 200 0c. Dimana pada penggunaan suhu tinggi tersebut akan terbentuknya metana dan karbondioksida, dimana asam asetat sebagai pereaksinya.

2.      Asam karboksilat yang sukar larut dalam air merupakan suku tinggi dimana nilai atom c nya 10 sampai seterusnya, yang merupakan padatan sukar larut dalam air, dimana semakin tinggi nilai carbon yang terkandung berarti asam karboksilat tersebut sukar untuk larut dalam air.

3.      Penjelasan untuk beberapa suku untuk asam karboksilat sebagai-berikut:

ü  Atom c=1 sampai c=4, merupakan zat cair encer yang dapat larut sempurna dalam air

ü  Atom c=5 sampai dengan c=9, merupakan zat cair agak kental dan larut sedikit dalam air

ü  Atom c=10 sampai seterusnya, merupakan padatan yang sukar larut dalam air.

4.      Dalam reaksi dengan tionil diklorida memang terdapat tiga produk untuk Produk utama dari reaksi asam karboksilat dengan tionil diklorida merupakan klorida asam.

5.      Adapun perbedaan yang dapat kita lihat untuk asam karboksilat dan ester yakni sebagai berikut :

ü  Asam karboksilat disebut juga golongan asam alkanoat, sedangkan ester disebut juga golongan alkil alkanoat.

ü  Asam karboksilat dan ester berisomer fungsi karena keduanya mempunyai rumus umum yang sama, yaitu C_nH_2nO₂, tetapi berbeda gugus fungsinya. Asam karboksilat (-COOH), ester (-COOR’)

ü  Keduanya mempunyai sifat fisika dan sifat kimia yang berbeda.

6.      Menurut kami jikalau katalis yang digunakan dalam reaksi tersebut diganti kemungkinan yang terajdi reaksi tersebut bukanlah disebut pembuatan asam karboksilat okidasi alkohol, jikapun diganti mungkin tidak akan terbentuk produk yang diinginkan. Untuk fungsi asam oksalat dalam fotografi dimungkinkan kegunaannya dalam pencetakan foto tersebut.

Kesimpulan

•      Asam karboksilat disebut juga golongan asam alkanoat

•      Pembuat asam karboksilat : oksidasi alkohol primer, karbonasi pereaksi Grignard, oksidasi alkil benzena, dan hidrolisis senyawa nitril.

•      Reaksi-reaksi asam karboksilat : reaksi dengan basa, reduksi,  reaksi dengan tionil diklorida, esterifikasi, reaksi dengan amonia, dekarboksilasi,  dan halogenasi.